1997年

●4月よりスペースシャワーTVにてインディペンデント&ライヴプログラム『SoHo』のナビゲーターを忌野清志郎と共にスタート(土曜20:30〜21:00/97年10月より水曜19:00〜19:30)。これらと共に95年より定期的な活動を続けCONNECTIONS(コネクションズ)を率いてライヴ活動を行ない、そのキャラクターとソウルフルな唄声で動員を増加し続けている。
●老舗ライヴハウス、新宿ロフトの20周年記念ライヴイヴェント『ROCK OF AGES』を武道館にてロフトなどと共に企画・制作を行う(ウルフルズ、スピッツ、ハイロウズ、石橋凌、SIAM SHADE、レピッシュなどロフトに縁りのあるアーティストが出演)。
●11月、筒美京平トリビュートアルバム『K.Tゴールデンリスペクターズ』(パイオニアLDC)の企画・監修、そして自らのバンド、コネクションズで4曲も参加。原島は2曲ヴォーカルをとる。他にアップル&ペアーズ、THE THRILL、ロリータ18号、GYOGUN REND'Sなどが参加。

1998年

●1/25に『FREEDOM FOOL FLY〜自由な自由が自由する』と銘打って、北沢タウンホールにてフリーコンサートを行う(ゆずなどが出演)。
●3月よりTOKYO FM『スマイリー原島のブレイク寸前』(8局ネット)のナビゲーターをスタート(日曜24:00〜24:30)。
●4月に後藤ひろひと主催のシリアルケース公演『ローラーハリケーン』(4/1〜12、本多劇場)の音楽プロデューサーとして、そしてバンド役(ベイ・シティ・ローラーズ役)として自らのバンド、コネクションズで出演。
●5/4<MUSIC DAY>でちわきまゆみと共にタワーレコードのインストア・イヴェントで司会。
●5/9に<SATURDAY NIGHT R&R SHOW>(パワーステーション)にドミンゴスにゲストとして伊東ミキオ、MC POKIと共に参加。
●6/27・28に『FREEDOM FOOL FLY〜自由な自由が自由する』を場所をかえ、渋谷のON AIR EASTに於いて2日間開催。多彩なバンド(スーパーカー、フラワーカンパニーズなどが出演)、DJ、そして映像やパントマイムなどもからめ¥1000という低価格でのイヴェントを行う。
●6/30にはパワーステーションの最終日のMCを内海洋子と共につとめる。
●8/1に『FUJI ROCK FESTIVAL』でのMCをMC POKIと共につとめる。
●1999.4/10リリースのルースターズ・トリビュートアルバム『RESPECTABLE ROOSTERS』のトータル・プロデュースを行う(KEMURI、PEALOUT、thee michelle gun elephant、THE GROOVERS、POTSHOT、朝本浩文、the pillows、GYOGUN REND'S、SUPERCAR、東京スカパラダイスオーケストラが参加)。
●10/6、下北沢CLUB Queの4周年のお祝いにコネクションズで久々に出演。
●10/1には東京スカパラダイスオーケストラのレーベル、JUSTA RECORDのDJイヴェントや
 11/9には『aloha festival'98』でのDJ出演も。
●12/30・31はON AIR EASTで2days。ちなみに年越しカウントダウンはROBOTS。

1999年

●4月から名古屋テレビの音楽情報番組『J-Beat』の司会をつとめる(00.3月終了)。
●TOKYO FM『スマイリー原島のブレイク王』の後枠で4月から『スマイリー原島のミュージックプラント』ON AIR。
●去年に引き続き5/4<MUSIC DAY>でちわきまゆみと共にタワーレコードのインストア・イヴェントで司会。
●5/29発売の元ルースターズの下山淳ソロ・アルバムに歌詞を提供。
●5月末より2週間、LOOP THE LOOPのレコーディングに同行。
●7/30〜8/1『FUJI ROCK FESTIVAL』でのMCを去年に引き続きMC POKIと共につとめる。
●10/20にCLUB Queでのワンマン・ライヴでCONNECTIONS解散。
●11/8〜17に90年代最後の10days『SMILEY'S CONNECTION 10days 90's FINAL〜Supported by PIA Music Foundation、SPACE SHOWER TV、TVKテレビ』を下北沢CLUB251、SHELTER、CLUB Queにて。
●新宿LOFT移転に伴い、制作されたドキュメンタリー・ビデオ(12.3発売)に出演。ライヴ映像・インタヴュー、演技までしている。
●去年に引き続き年末12/29・30・31はON AIR EASTで2days。ちなみに2000年へのカウントダウンはドミンゴスwithスマイリー原島。

2000年

●4/1リリースのドミンゴスのシングル『Boom Boom Hey!Boom〜ブンブン ヘブン〜』のプロデュースを山川ノリオと共に。
●4月からNACK 5「NACK THE NIGHT」(21:00〜23:45)火曜日生放送のパーソナリティをつとめる。
●今年もまた5/4<MUSIC DAY>でちわきまゆみと共にタワーレコードのインストア・イヴェントで司会。
●7/28〜7/30『
FUJI ROCK FESTIVAL』でのMCを去年に引き続きMC POKIと共につとめる。
●8/12『スカイジャンボリー2000』(長崎)・8/20『MONSTER baSH 2000』(高松)でのMCをつとめる。
●9月のCLUB Queの7周年で久々にコネクションズでライヴを。
●10月のSHELTERの10周年で久々にドクターズでライヴを。
●恒例になりつつある年末イヴェントを敢行。12/29・30・31にON AIR EAST、そして向かいのON AIR WESTにて同時開催。ちなみに2001年へのカウントダウンはPOTSHOTwithスマイリー原島。